Diacétyle

La diacétyle ou 2,3-butanedione C 4 H 6 O 2 est une cétone liquide, volatile, jaune, à odeur de fromage ou de transpiration fermentée.



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  • le diacétyle est un sous- produit recherché lors de la fermentation du vin et de la bière. Une concentration de 0, 2 mg/L est indispensable pour en percevoir... (source : irsst.qc)
Diacétyle
Diacétyle
Diacétyle
Général
Nom IUPAC 2, 3-butanedione
Synonymes butadione
N° CAS 431-03-8
Numéro RTECS AJ9625000
PubChem 650
SMILES
Apparence liquide jaune huileux
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire 86, 0894 gmol-1
C 55, 81%, H 7, 02%, O 37, 17%,
pKa 0, 3
Propriétés physiques
T° fusion -2 à -4 °C sous 1 bar
T° ébullition 88 °C sous 1 bar
Solubilité Eau : 1 :4
Masse volumique 0, 990 g/mL à 15 °C
Point d'éclair 270 K
Pression de vapeur saturante 141 hPa (20 °C)
Précautions
Signalisation CE
Corrosif
C
Phrases R 20, 35, 52/53,
Phrases S 9, 26, 27, 28, 45, 61,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Composés apparentés
Anions apparentés CH3COOH
CCl3COOH
Isomère (s) Gamma-butyrolactone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La diacétyle ou 2, 3-butanedione C4H6O2 est une cétone liquide, volatile, jaune, à odeur de fromage ou de transpiration fermentée (pieds sales, aisselles). Présente dans le beurre, crèmes fraîches, produits lactés, vins, la butanedione possède la note caractéristique de beurre. Cette molécule se forme quand on incube la crème avec des bactéries. Les microorganismes le plus fréquemment utilisés sont Lactococcus lactis, Lactococcus cremoris et Lactococcus lactis subsp lactis var diacetylactis. Après l'incubation, la crème est battue. Les enveloppes qui entourent les gouttelettes de graisse sont ainsi rompues : celles-ci fusionnent alors en une masse. Les laits de brebis et de chèvre sont plus riches que le lait de vache en triglycérides : le fromage fabriqué avec ces laits, comme le roquefort est ainsi plus riche en molécules à goût piquant. La butadione est présente dans les vins à des doses pouvant atteindre 2 mg/l, mais, généralement, il est de l'ordre de 0, 3 mg/l.

Boissons alcoolisées

Dans le cas de vins ou de bières faiblement alcoolisées, la diacétyle contribue à une sensation de facilité d'absorbtion en bouche. Lorsque le degré d'alcool augmente, le produit donne un goût de beurre ou de caramel. Ceci se produit lors de la fermentation durant laquelle se forme un sous-produit de la valine. Au cours de cette synthèse, la levure produit un α-acétolactate qui, hors de la cellule, conduit à la diacétyle par décarboxylation. La levure absorbe ensuite la diacétyle et diminué le groupe cétone pour former de la 2, 3-butanediol, un composé insipide.

La bière présente parfois des traces de diacétyle qui occasionnent une légère élévation de température pendant les deux ou trois jours pendant lesquels la fermentation s'effectue. Ceci autorise la levure d'aborber la diacétyle qu'elle a produit au cours du cycle de fermentation. Les producteurs de Chardonnay facilitent toujours la production de diacétyle car son apport donne goût et saveur. Sa présence dans les vins de ce cépage en provenance de Californie se traduit par une tendance à offrir des saveurs proches des vins français respectant les traditions. On a pu mesurer des teneurs de 0, 005 mg/l à 1, 7 mg/l dans des vins chardonnay, une quantité minimum de 0, 2 mg/l servant à déceler une saveur.

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