Nodularine

Les nodularines sont des cyanotoxines de types hépatotoxines. Ces molécules sont constituées de cinq acides aminés qui se rejoignent aux extrémités pour former une structure cyclique.



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Les nodularines sont des cyanotoxines de types hépatotoxines. Ces molécules sont constituées de cinq acides aminés qui se rejoignent aux extrémités pour former une structure cyclique.

Structure moléculaire générale des nodularines.

Squelette de la nodularine : 1, Mdhb (N-méthyldéhydrobutyrine) ; 2, D-MeAsp (D-érythro-?-méthyl-D-acide aspartique) ; 3, Z (variable) ; 4, Adda (acide (2S, 3S, 8S, 9S) -3-amino-9-méthoxy-2-6-8-triméthyl-10-phényldéca-4, 6-diènoïque) ; 5 D-glutamate. R1 et R2 sont H (déméthylmicrocystines) ou CH3[1].

Jusqu'à désormais, huit variantes ont été décelées et elles sont présentées au tableau suivant où on peut y voir les différences structurelles qui les caractérisent[2].

Les huit espèces de nodularines
1 2 3 4 5
Mdhb MeAsp Arg Adda Glu
Mdhb Asp Arg Adda Glu
Mdhb MeAsp Arg DMAdda Glu
Mdhb MeAsp Arg MeAdda Glu
Dhb MeAsp Arg Adda Glu
Mdhb MeAsp Arg Adda MeGlu
Mdhb MeAsp Har Adda Glu
Mdhb MeAsp Val Adda Glu


Selon leur composition, les nodularines présentent une gamme de poids moléculaires se situant autour de 800 Da. Ces molécules sont particulièrement solubles dans l'eau et peu volatiles. À cause leurs structures cycliques, elles sont particulièrement résistantes face aux conditions ambiantes et elles tolèrent différentes conditions de pH et de températures[3].

Toxicité

Comme les microcystines, les nodularines sont des inhibiteurs de protéines de types phosphatases (PP1 ou PP2A) qui exécutent la déphosphorylation de phosphoprotéines intracellulaires eucaryotes. Leur inhibition entraîne un dérèglement de la structure de la cellule résultant en la nécrose de celle-ci. Une nécrose massive des hépatocytes entraîne une hémorragie interne et ultimement la mort[4]. Contrairement aux microcystines qui sont reconnues comme des promoteurs tumorales, les nodularines sont directement carcinogène[5].

La toxicité des différentes variantes de la nodularine n'est pas la même et elle serait dépendante de la méthylation de certains acides aminés. Quand l'entité Adda est méthylé, la toxicité de la nodularine diminue énormément, suggérant que cette partie de la molécule est le site d'interaction majeur avec les phosphatases. Qui plus est , la forme linéaire des microcystines s'est vu consacrée pour être cent fois moins toxique[6].

Notes et références

  1. World Health Organisation (WHO), Toxic cyanobacteria in Water : A guide to their public health consequences, monitoring and management, 1ère edition, 1999.
  2. S. Hiller, B. Krock, A. Cembella, B. Luckas, Rapid detection of cyanobacterial toxins in precursor ion mode by liquid chromatography tandem mass spectrometry. Journal of mass spectrometry : 42 (9), 1238-1250, Sep 2007.
  3. Agence française de sécurité sanitaire de l'environnement et du travail (AFSSET), Évaluation des risques liés à la présence de cyanobactéries et de leurs toxines dans les eaux conçues pour l'alimentation, à l'eau de baignade ainsi qu'aux autres activités récréatives, juillet 2006.
  4. World Health Organisation (WHO), Toxic cyanobacteria in Water : A guide to their public health consequences, monitoring and management, 1ère edition, 1999.
  5. Agence française de sécurité sanitaire de l'environnement et du travail (AFSSET), Évaluation des risques liés à la présence de cyanobactéries et de leurs toxines dans les eaux conçues pour l'alimentation, à la baignade l'eau de baignade ainsi qu'aux autres activités récréatives, juillet 2006.
  6. World Health Organisation (WHO), Toxic cyanobacteria in Water : A guide to their public health consequences, monitoring and management, 1ère edition, 1999.

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